Преподобный Исаак Сирин жил в середине VI века. Он пришел в итальянский город Сполето из Сирии. Преподобный попросил разрешения у пономарей остаться в храме и молился в нем двое с половиной суток. Один из пономарей начал укорять преподобного в лицемерии и ударил его по щеке. Наказание Божие тут же постигло пономаря. Бес поверг его к ногам святого и кричал: "Исаак меня изгонит!" Как только преподобный Исаак склонился над пономарем, нечистый дух бежал.

Весть о случившемся быстро разнеслась по городу. К преподобному стали стекаться люди, предлагая помощь и средства для устройства монастыря. Но смиренный инок отказался от всего, вышел из города и поселился в уединенном месте, где построил себе маленькую келлию. Около подвижника собрались ученики, и так создался монастырь. Когда ученики спрашивали старца, почему он отказывается от приношений, тот отвечал: "Монах, приобретающий имения, уже не монах".

Преподобный Исаак обладал даром прозорливости. Об этом рассказывает святитель Григорий Двоеслов (память 12 марта) в своем труде "Собеседование о жизни и чудесах италийских отцов". Однажды преподобный Исаак велел инокам оставить на ночь в огороде все заступы, а утром просил приготовить пищу для работников. Оказалось, что воры, которых было столько, сколько оставленных заступов, шли грабить монастырь. Сила Божия заставила их изменить свое злое намерение. Они взяли в руки лопаты и стали усердно трудиться, так что к приходу иноков вся земля была вскопана. Преподобный приветствовал трудившихся и пригласил их подкрепиться пищей. Потом он дал им наставление оставить воровство и разрешил всегда открыто приходить и пользоваться плодами монастырского огорода.

В другой раз к преподобному пришли странники, одетые в рубища, и просили у святого одежды. Он велел им подождать, а сам послал инока в лес, где в дупле дерева странники спрятали свои хорошие одежды, желая обмануть святого игумена. Инок принес одежды, и преподобный Исаак отдал их странникам. Увидев, что их обман открылся, вымогатели пришли в великое смущение и стыд.

Случилось также, что один человек послал преподобному своего слугу с двумя корзинами еды. Слуга спрятал одну из корзин по дороге. Преподобный взял принесенную корзину и тихо сказал: "Я принимаю дары, ты же не прикасайся к спрятанной тобой корзине - в нее вползла змея и, если ты протянешь руку, она ужалит тебя". Так мудро и незлобиво святой обличал грехи людей, желая всем спасения.

Скончался преподобный Исаак в 550 году. Этого святого следует отличать от другого подвижника, преподобного Исаака Сирина, епископа Ниневийского, который жил в VII веке (память 28 января).