Первый Оптинский старец преподобный Лев (в миру Лев Данилович Наголкин) родился в 1768 году в городе Карачеве Орловской губернии. В молодости он служил приказчиком по торговым делам, объездил всю Россию, узнал людей всех сословий, приобрел житейский опыт, который пригодился ему в годы его старчествования, когда приходили к нему люди за духовными советами.

В 1797 году преподобный оставил мир и вступил в число братии Оптиной пустыни при игумене Авраамии, а через два года перешел в Белобережский (Орловской губернии) монастырь, где в то время настоятелем был иеромонах Василий (Кишкин), подвижник высокой духовной жизни.

В 1801 году послушник Лев был пострижен в мантию с именем Леонид, в том же году 22 декабря рукоположен в иеродиакона, а 24 декабря в иеромонаха. Живя в монастыре, он проводил дни в трудах и молитве, подавая пример истинного послушания. Однажды, когда отец Леонид только что вернулся с сенокоса, настоятель велел ему петь всенощную. Как был, усталый и голодный, отец Леонид пошел на клирос и вдвоем с братом пропел всю службу.

В 1804 году преподобный становится настоятелем Белобережской пустыни. До этого он недолго жил в Чолнском монастыре, где встретился с учеником молдавского старца Паисия (Величковского) отцом Феодором и стал его преданным учеником. Старец Феодор научил преподобного Льва, тогда еще отца Леонида, высшему монашескому деланию — умной молитве. С этого времени они подвизаются вместе. Через четыре года отец Леонид оставил должность настоятеля и удалился с отцом Феодором и отцом Клеопой в тихую лесную келию. Но духовные дары подвижников стали привлекать в их уединение все больше народу, и они стремясь к безмолвию, ушли в один из скитов Валаамского монастыря. На Валааме они прожили шесть лет. Но когда их высокая жизнь стала привлекать к себе внимание, они снова ушли, стремясь к безмолвию, на этот раз в Александро-Свирский монастырь. Там отец Феодор преставился в 1822 году.

В 1829 году преподобный Лев вместе с шестью учениками прибыл в Оптину пустынь. Настоятель, преподобный Моисей, зная духовную опытность преподобного Льва, поручил ему окормлять братию и богомольцев. Вскоре в Оптину прибыл и преподобный Макарий. Еще иноком Площанской пустыни он познакомился с преподобным Львом и теперь пришел под его духовное руководство. Он становится ближайшим учеником, сотаинником и помощником во время старчествования преподобного Льва.

Преподобный Лев обладал многими духовными дарованиями. Был у него и дар исцеления. Приводили к нему многих бесноватых. Одна из них как увидела старца, упала перед ним и закричала страшным голосом: «Вот этот-то седой меня выгонит: был я в Киеве, в Москве, в Воронеже, никто меня не гнал, а теперь-то я выйду!» Когда преподобный прочитал над женщиной молитву и помазал маслом из лампадки, горевшей пред образом Владимирской Богоматери, бес вышел.

Победа над бесами, конечно, была одержана преподобным Львом только после победы над своими страстями. Никто не видел его возмущенным от страшного гнева и раздражения, не слыхал от него слов нетерпения и ропота. Спокойствие и христианская радость не оставляла его. Преподобный Лев все время творил Иисусову молитву, внешне пребывая с людьми, внутренне всегда пребывал с Богом. На вопрос своего ученика: «Батюшка! Как вы приобрели такие духовные дарования?» — преподобный ответил: «Живи проще, Бог и тебя не оставит и явит милость Свою».

Старчество преподобного Льва продолжалось двенадцать лет и принесло великую духовную пользу. Чудеса, совершаемые преподобным, были бесчисленны: толпы обездоленных стекались к нему, окружали его, и всем им как мог помогал преподобный. Иеромонах Леонид (будущий наместник Троице-Сергиевой лавры) писал, что простой люд говорил ему о старце: «Да он для нас, бедных, неразумных, пуще отца родного. Мы без него, почитай, сироты круглые».

Не без скорби приближался преподобный Лев к концу своей многотрудной жизни, о близости которого имел предчувствие. В июне 1841 года он посетил Тихонову пустынь, где по его благословению начала строиться трапеза. «Не увижу я, видно, вашу новую трапезу, — говорил преподобный Лев, — едва ли до зимы доживу, здесь уже больше не буду». В сентябре 1841 года он начал заметно слабеть, перестал вкушать пищу и ежедневно причащался Святых Христовых Таин. В день кончины преподобного, 11/24 октября 1841 года, служили всенощную в честь памяти святых отцев семи Вселенских Соборов.