Во время игуменства преподобного Феодосия в святом Печерском монастыре подвизался благодатный пресвитер и целитель Дамиан.

Этот достойный удивления и всевозможных похвал инок еще при своей земной жизни ревностно подражал ангельскому житию, а также старался перенять все добродетели преподобного отца и наставника своего Феодосия. Как свидетельствуют очевидцы, Дамиан был исключительно смиренным и послушливым иноком, покорным всем; те же, кто проживал с ним в одной келлии рассказывали о его кротости, непрестанном ночном бодрствовании, а также прилежного чтения священных книг и частого вставания на молитву. 

Те же очевидцы говорили и о других его многочисленных подвигах: о том, каким он был постником; как сильно он отличался воздержанием от остальной братии, что, кроме хлеба и воды, святой целитель Дамиан ничего другого не употреблял в пищу вплоть до самой своей смерти. 

За эти и другие подвиги во славу Божию, за свою благочестивую жизнь удостоился он получить от Господа дар чудотворения, который особенно проявлялся в исцелении болящих, подобно святому бессребренику и чудотворцу Дамиану, имя которого носил. По велению своего отца духовного и наставника Феодосия, блаженный Дамиан творил молитву над болящими. А их было нескончаемое количество: кто приносил в обитель больного ребенка, а кто приводил к нему взрослого человека, страдавшего каким-либо недугом. Со смирением и безропотною покорностью творил тогда Дамиан над болящими молитвы и помазывал их святым елеем, и, Божией благодатию, все получали исцеление и уходили здоровыми. Однако, совершая такие чудеса с помощью Божией , святой считал себя недостойным сего благодатного дара исцеления.

И вот, таким образом блаженный Дамиан много лет богоугодно подвизался в иноческих трудах, совершив много дел для своего душевного спасения и излечив множество страждущих и больных людей, святой достиг конца этой временной земной жизни. Впав в болезнь, он уже видел приближающуюся кончину и непрестанно со слезами молился Богу:

– Господи мой, Иисусе Христе! сподоби меня быть соучастником славы святых твоих, и с ними удостоиться Твоего наставника моего преподобного Феодосия, но причти меня вместе с ним в Твоем свете, который Ты уготовал праведникам.

И вот во время этой молитвы святой Дамиан вдруг увидел возле своего ложа Ангела, который в образе преподобного Феодосия склонился над святым и, с любовью поцеловав его, сказал:

– Чадо! Господь, Коему ты молишься, послал ныне меня возвестить тебе, что прошение твое будет исполнено: ты будешь причтен к святым Его и с ними вселишься в Царствии Небесного Владыки. Когда же Господь повелит тебе преставиться от сего мира и идти к Нему, тогда мы будем неразлучны и в том свете.

Произнеся эти слова, Ангел стал невидим, а блаженный Дамиан понял, что это было явление от Бога, потому что он не видел, чтобы этот гость вошел и вышел через дверь келлии. Тогда он призвал послушника и послал его к преподобному Феодосию, с просьбой придти ему к себе. Преподобный незамедлительно пришел, и святой Дамиан с радостным лицом спросил его:

– Так ли будет, отче святой, как ты обещал мне сегодня в видении?

Преподобный Феодосий удивленно ответил:

– Не знаю, чадо, что такое я обещал тебе.

Тогда Дамиан рассказал своему духовному отцу о том, что только что с ним произошло. Услышав этот рассказ, святой Феодосий восхвалил Господа Бога и со слезами сказал своему ученику:

– Поистине, чадо, будет так, как тебе обещано, ибо тебе в образе моем явился ангел Божий; я же, сам будучи грешным, как могу обещать такую славу, которая уготована праведникам?

Услышав слова своего наставника, блаженный Дамиан исполнился радости и надежды, что в скорости он окажется рядом со своим Отцом Небесным. Между тем в келью к умирающему начала собраться вся братия, с которой святой Дамиан в мире простился, а затем он предал душу свою в руки Господа, когда ангелы пришли за ней. Во время разлучения души с телом, лицо блаженного просияло, являя собой доказательство того, что святой Дамиан уже лицезрел Горний прекрасный мир.

По велению преподобного Феодосия, вся братия с пением и великою честью погребла в пещере честное тело Христова угодника, в честь славимого в Троице Бога.