Cей блаженный родился в Плесской волости в селе Оделеве от благочестивых родителей. С юных лет он принял на себя подвиг юродства и тайно ушел из родительского дома в густые и непроходимые леса.

Однажды поселяне в уезде города Юрьевца Поволжского, занимаясь рубкой деревьев и собиранием меда, нашли в дебрях сего блаженного Симона. Они стали спрашивать его, кто он и откуда родом. Но святой ничего не сказал им, кроме своего имени. Видя, что на нем очень ветхая одежда, поселяне сжалились над юродивым и привели его в свое селение к священнику по имени Иосиф. В доме священника святой Симон стал трудиться; особенно он любил исполнять тяжелые работы и через то умерщвлял плоть свою: молол муку на ручных жерновах, рубил дрова для всех жителей селения и ни от кого не брал никакой платы. Ревностно посещал праведник храм Божий, где возносил Господу свои молитвы и прославлял Его. Не раз он подвергался насмешкам и поношениям, но все сие переносил кротко, не питая злобы на своих досадителей. Постоянно, зимой и летом святой ходил в одной рубашке, никогда не носил обуви; ложем ему служила земля, кровом – небо.

Прожив немало лет в Ялнатском селении, Симон переселился в город Юрьевец и там продолжил подвизаться избранным способом. Нередко добрые люди давали ему одежду или сапоги, но он оставлял все сие, а облекался в худое вретище. У святого был обычай приходить на постоялый двор в зимнюю пору на ночь. Тогда он молился, бодрствовал; часто хозяева и ночевавшие там выгоняли его на стужу. Он любил ходить по берегу реки Волги, и в зимнее время на прибрежном снегу можно было увидеть следы его обнаженных ног. От суровой жизни кожа блаженного совсем почернела и прилипла к костям. Он при многих обличал и поносил сам себя, смиряя таким образом свои плоть и дух. За благочестивую жизнь святой еще при жизни сподобился получить дар прозрения, так что мог видеть то, что было сокрыто от других.

Однажды, юродствуя, блаженный вошел в дом воеводы Третьяка Трегуба. Хозяин разгневался на него и велел прогнать незваного гостя. Выходя из дома, святой сказал, что на следующий день случится несчастье. Так и произошло. На другой день жена воеводы упала, выходя из сеней, и сильно расшиблась. С того времени Третьяк стал уважать блаженного Симона.

Позднее блаженный снова пришел к тому же воеводе и предсказал, что в городе будет сильный пожар. Вскоре так и случилось. Когда уже более семидесяти дворов охватил пламень, воевода велел привести блаженного Симона. Его нашли стоявшим на коленях у одной из городских церквей и со слезами молившимся пред образом Пресвятой Богородицы. Когда юродивого привели, воевода вместе с другими гражданами стал просить его об избавлении от страшного бедствия. Симон, протянув руку, указал на пламя и, юродствуя, ударил Третьяка по щеке – и пожар тотчас же прекратился.

По молитвам святого совершались и другие различные чудеса, подавались исцеления недужным и помощь страждущим. Так, один юрьевецкий житель, Иосиф Зубарев, переплывал реку Волгу. Внезапно поднялся сильной ветер, волны стали заливать его маленькую лодку. Испуганный Иосиф вдруг увидел на берегу блаженного Симона; он стал мысленно просить святого, чтобы тот своей молитвой спас его от неизбежной гибели. Тогда же мужчина обещал дать праведнику новую одежду и обувь. Буря тотчас же прекратилась, и Иосиф благополучно переехал реку. Но потом, как часто случается, человек тот забыл о своем обещании. Спустя же много дней он опять встретился с блаженным.

– Иосиф, – сказал ему святой, – ты не исполнил своего слова. Помнишь ли, что обещал ты, когда тонул на Волге?

Почувствовав стыд, мужчина упал к ногам святого и попросил прощения.

– Ступай, – велел блаженный, – и отдай нищим то, что ты мне обещал, и никогда не презирай их, ибо милостыня избавляет нас от напастей и бед.

Предчувствуя свое скорое отшествие из временной жизни, юродивый пришел в дом нового воеводы Феодора Петелина. Чем-то разгневанный, не зная блаженного, тот приказал его бить, после чего Симон сильно заболел. Оставленный на дворе у воеводы, он призвал к себе одного иерея и, исповедавшись, с великим благоговением причастился Божественных Таин Христовых и предал Господу душу.

Феодор, узнав о смерти блаженного, стал горько плакать и раскаиваться в своем согрешении. Между тем весь город собрался на погребение святого. С псалмопениями и песнями духовными похоронили угодника в Богоявленском юрьевецком монастыре. Сие произошло в 1584 году. При погребении святого воевода Феодор Петелин раздавал много милостыни. Когда он возвратился домой, то увидел, что денег у него нисколько не стало меньше. Он понял, что это произошло по дивному Промыслу Божию и возблагодарил Господа и святого Симона. В 1619 году над могилой блаженного построили храм в честь Пресвятой Богородицы Одигитрии с приделами во имя пророка Илии и святого Макария Желтоводского.

По «Житиям святых, на русском языке
изложенным по руководству ЧетьихМиней
святителя Димитрия Ростовского» (М., 1913)