Преподобный Иоаким    был один из четырех великих отшельников болгарских, возбудивших своими подвигами сотни и тысячи между болгарами к христианскому подвижничеству. Первым был святой Иоанн Рыльский; подвиги преподобного Иоакима совершались в последней половине XI века.
   Почувствовав непреодолимое желание подвизаться в уединении, Иоаким молил Господа указать ему место уединенное. Помолившись в малом храме села Нового Градца, он сел на паперти церковной. Добрый и богатый боярин того места вступил в разговор с ним, и когда Иоаким сказал, что желал бы наедине подвизаться, но не знает удобного места, боярин указал ему место самое удобное. «Под крылом горы Осоговской, – говорил боярин, – при реке Скупище в местности Бабин дол есть пещера глубокая, защищенная скалами, – вот тебе место, – спасайся там о Господе». Преподобный благодарил Бога за открывшееся место, близкое к его желаниям, и просил боярина по временам вспоминать о его нищете своею милостью.
   Поселясь в пещере, он подвизался здесь немало времени в посте и коленопреклоненных молитвах, не знаемый никем. Уже пред кончиною его, по смотрению Божию, нашли его два зверолова. «Вы что-то печальны», – сказал им старец при встрече. «На этой горе, – отвечали они, – всегда имели мы счастливый лов, а на этот раз бродили несколько дней и ничего не поймали». «Дети! – отвечал старец, – день к вечеру близится; отдохните у меня эту ночь, а завтра утром ступайте вот в ту сторону и с вершины горы идите в дом свой». Охотники наутро встретили на вершине горы самый счастливый лов. Один из них пришел к старцу благодарить его за совет. «Божие благословение с вами», – сказал старец. С того времени в доме охотников появилось довольство. Спустя недолгое время охотники пришли посетить старца, но уже нашли его почившим. Благодарные, они до смерти своей приносили свечи на могилу преподобного. Кончина его последовала, как открыл он в загробном явлении своем, «пред великим мраком прежде осми лет»218 .
   Немало времени прошло после того; при императоре Мануиле (1143–1179) Бог благоволил прославить раба Своего. Священник села Осмидола страны Овчепольской Феодор, овдовев, положил оставить мир и, слышав о месте подвигов блаженного Иоакима, отправился к Осоговской горе с решимостью подвизаться отшельнически там же, где проводил равноангельскую жизнь Иоаким. Является ему во сне преподобный и спрашивает: «Куда идешь ты?» Феодор сказал о своем желании. Преподобный оградил его крестным знамением и, вынув сосуд, отер водою ему голову, лицо и руки. «Иди, чадо, с миром», – прибавил преподобный. Проснувшись, Феодор от радости омыл лицо свое слезами. Приняв иночество с именем Феофана, он построил храм на месте подвигов преподобного, обрел гроб его и по неоднократному явлению преподобного открыл мощи его в общее назидание. При мощах совершались чудеса.
   В Сербском синаксаре XIII века под 16 августа: «Преподобного отца нашего Иоакима Осоговского».
   По Сербской летописи, благочестивый краль Милютин построил храм «святому отцу Иоакиму».