Преподобный Иосиф, по мирскому имени Иларион, происходил из крестьян деревни Обухово Кубенской волости (Волгодской губернии) и родился около 1530 г. В обычных заботах житейских и в земледельческих трудах проходила жизнь крестьянина Илариона. Прожив так полвека, он не скопил богатства, зато не испытывал и бедности. И, вероятно, безвестным крестьянином Иларион кончил бы дни свои, если бы Промысл Божий не указал ему иного пути жизни.
Различными способами призывает Господь ко спасению избранников Своих: одних обилием милости, других – и это случается чаще – привлекает под свое благое иго скорбями, испытаниями и несчастиями, показывающими верующему всю тщету и суетность мирской жизни. Такое испытание послал Господь Илариону. Неожиданно и без видимой причины заболели у него глаза. Много стараний и средств употребил Иларион, чтобы избавиться от своей болезни, но ничто не помогало: лекари и знахари оказались бессильны бороться с Божиим попущением. Болезнь все усиливалась и усиливалась, и в конце концов Иларион ослеп. Положение его сделалось весьма тяжелым: работать он не мог, а скопленные ранее средства были истощены на лечение. Страшная нищета  и полная беспомощность грозили теперь Илариону. Но он не отчаялся, не пал духом перед таким испытанием Божиим и не пожелал примириться с своей горькой участью, как советовали ему это родные и знакомые, потерявшие всякую надежду на возвращение его зрения. Все упование свое возложил Иларион на милосердие Божие. Вспомнив евангельское повествование об исцелении слепорожденного, он увидел в своей болезни руку Божественного Промысла, испытующего его для откровения славы Божией. «Да явятся дела Божии на нем» – такой смысл узрел он в своем несчастии. У Илариона родилась надежда на исцеление. Он думал, что если Господь наказал его по Своей благой воле, то эта же благая воля может и исцелить его. И вот, оставив врачей земных, он стал ожидать себе избавления от Небесного Врача, к Которому обратился с горячей молитвой об исцелении.
Прежде всего Иларион дал обет каждый воскресный и праздничный день ходить по церквам соседних селений и отправлять в них молебные пения, чаще всего он молился Заступнице рода человеческого Божией Матери и взывал к бессребреникам и целителям Косме и Дамиану. И по мере того, как усиливалась его молитва, в нем укреплялась надежда на исцеление и мятущаяся душа его успокаивалась.
Просите, и дастся вам: ищите, и обрящете, – сказал Господь (Мф.7:7). Чего просил и искал Иларион с верою и молитвою, то и получил. Исполняя свой обет, в один из воскресных дней был он за литургией в церкви во имя Василия Великого, что на Едке, и с пламенной молитвой просил Господа  об исцелении. Вдруг предстал пред ним муж в белой одежде. Устрашился Иларион небесного видения, но явившийся ободрил его и сказал: «Не ужасайся, Иларион, я раб Иисуса Христа, Косма бессребреник». Затем св. Косма снял нательный крест Илариона, благословил им страдальца и, надев снова, сказал ему: «Отныне ты победишь диавола и будешь видеть свет».
Глубокого благоговения исполнилось сердце Илариона от духовного восторга; он стоял безгласен, только слезы умиления и благодарности струились по его лицу. Между тем чудное видение продолжалось. Св. Косма сопутствовал Илариону и по пути из храма. Когда, возвращаясь домой, усталый и от службы, и от душевных волнений, он остановился отдохнуть в тени под деревом (время было летнее), чудесный спутник удерживал его, говоря: «Сие место не угодно, пойдем на другое; есть место, угодное Божией Матери».
Так они миновали селение Обухово, где был дом Илариона, и подходили  к деревне Лусниково. Здесь на сырой лесной поляне св. Косма сказал Илариону, что на этом месте он узрит славу Божию и ему откроется тайна. Затем, повелев ему придти сюда на другой день, небесный спутник стал невидим. Со страхом и трепетом возвратился Иларион домой; весь остаток дня он провел в молитве и размышлении о дивных делах Божиих, с радостью ожидая явление славы Божией. Когда на другой день он пришел на указанное место, то услышал голоса, воспевающие хвалебные песни Богоматери, и увидел двух мужей, которые ему сказали: «Раб Божий Иларион, иди с нами. Мы – бессребреники Косма и Дамиан и посланы к тебе Божией Матерью, Которая за многие твои слезы и молитвы хочет даровать тебе исцеление». Внезапно явилась пред Иларионом икона Богоматери, сияющая солнечными лучами. Святые бессребреники подвели его к иконе и велели взять и облобызать ее.
С величайшим благоговением повергся Иларион пред святой иконой и, прикоснувшись к ней своими устами, тотчас прозрел, как будто никогда и не болел глазами. Затем голос, исходящий от святой иконы, повелел ему сказать окрестным жителям, чтобы они очистили место ее явления, водрузили на нем святой крест и поставили возле креста явившуюся святыню. Место требовало очищения и устройства, потому что представляло топкую поляну, заросшую мелким лесом. Святые бессребреники открыли Илариону, что на этом месте впредь будут источаться исцеления для всех, с верою приходящих к иконе Божией Матери. Необыкновенное благоухание разлилось по всей местности. Объятый трепетом от всего происходящего, Иларион едва мог придти в себя  и увериться в действительности случившегося. Возблагодарив Господа и Матерь Божию за исцеление и за дивное явление славы Божией, он поспешил сообщить окрестным жителям о всем виденном и слышанном и передать им повеление от святой иконы. Собрались крестьяне и расчистили место; были приглашены из ближайших селений священники, которые совершали молебны пред иконою Богоматери. На месте явления Иларион водрузил святой крест. Подле него поставил новоявленную икону, а над ними устроил из мелких деревьев часовню. Явление чудотворной иконы Богоматери произошло 23 июня 1588 г.
Не захотел Иларион оставлять святое место и возвращаться в мир. Проникнутый благодарностью к Господу и в случившемся видя перст Божий, указующий ему иной путь жизни, Иларион решил остаться на месте своего исцеления и предаться духовным подвигам. Слава о новоявленной иконе быстро распространилась. Страждущие и скорбящие, как весенние воды, стекались  к чудодейственной святыни и получали от нее исцеление и утешение. Место, дотоле пустынное и дикое, обитаемое некогда разбойниками, превратилось  в место Божия славословия.
Когда весть о новоявленной чудотворной иконе дошла до епископа Вологодского, он послал игумена Песочного монастыря Пимена и соборного ключаря священника Иоанна Емельяновского удостовериться в подлинности чудес, исходящих от святой иконы. И оказалось, что рассказы о чудесах истинны, и даже в присутствии названных лиц и других свидетелей совершилось чудо – прозрел слепой, семь лет не видевший света. После того епископ повелел воздвигнуть в Заоникиевской пустыне храм в честь Божией Матери и святого Алексия, человека Божия, и при храме устроить монастырь. С великой радостью принял преподобный святительское благословение. Его усердием и трудами окрестных жителей храм был скоро сооружен. В день его освящения Иларион был пострижен в иночество с именем Иосифа. В новоучрежденном монастыре прп. Иосиф явился первым иноком. Скоро пришли к нему сподвижники, обитель наполнилась братиями, и нужно было выбрать игумена монастыря. Естественно, что прп. Иосифу как основателю обители было предложено взять на себя начальство в ней и духовное руководство братией. Но велико было смирение преподобного! Он отклонил от себя эту честь и просил избрать в игумены другого. Был избран Силуан (1589–1605), а прп. Иосиф до самой кончины своей остался рядовым иноком обители. Над братией монастыря возвышали его лишь великие подвиги. Когда братия и приходящие богомольцы начали почитать и прославлять прп. Иосифа, он принял на себя подвиг юродства: носил в пазухе камни, песок и землю. Удручая тело свое постом, он проводил холодные ночи даже зимой в часовне за непрестанной молитвой пред иконой Богоматери. Тайно от братии он надел на голое тело власяницу и не снимая носил ее. Власяница была грубая и жестокая; как иголками, колола она тело святого, и кровь непрестанно струилась по его ногам. Игумен и братия видели это, но не догадывались, от чего это происходит. В монастыре начали считать подвижника скудоумным и в неразумии своем нередко обижали его и оскорбляли.
Много огорчений и обид пришлось перенести подвижнику и от мирян. Жители ближайшей к обители деревни Лусникова боялись того, что монастырь овладеет их лугами и полями, и потому стремились прогнать из своего соседства монахов, всячески вредили им, например, не позволяли ни самим инокам, ни монастырскому скоту проходить свою землю и даже угрожали смертью. Крестьяне похвалялись: «Здесь не жить монахам и не бывать». Игумен принужден был просить от них защиты у самого государя. Тяжело было видеть преподобному такое озлобление на его обитель, но он терпеливо переносил все обиды, отвечая  на них кротостью и всепрощением, и только молился за оскорбителей.
Так дожил прп. Иосиф до глубокой старости. Праведна была его жизнь, непостыдна и мирна его кончина. Как бы предчувствуя ее, прп. Иосиф в воскресенье 20 сентября 1612 г. причастился Святых Таин, а по причащении начал веселиться и радоваться, вспоминая великие благодеяния Божии, явленные ему: явление бессребреников и святой иконы, свое исцеление от слепоты – весь тот дивный путь, каким вел его Господь ко спасению. На другой день, в понедельник,  21 сентября, прп. Иосиф призвал одного из братий и послал его к игумену Феодосию (1605–1612) с просьбой похоронить его тело на месте явления славы Божией и своего исцеления – в сооруженной им часовне. Высказав это заветное желание, по выходе брата из келлии престарелый подвижник мирно и тихо отошел ко Господу. Это случилось 21 сентября/4 октября 1612 г. 83 года прожил прп. Иосиф; из них около 25 лет провел в подвигах иночества.
Со слезами скорби и вместе радости игумен и братия встретили весть о кончине преподобного. Тяжело им было расставаться со своим наставником, но радостно было знать, что они имеют теперь своего ходатая пред Богом, радостно было видеть блаженное упокоение, которого сподобил Господь преподобного за его святое житие. Игумен и братия торжественно погребли тело прп. Иосифа на указанном им месте, в часовне: могилу покрыли пеленой  и оградили решеткой. Быстро распространилась слава о подвижнической жизни прп. Иосифа, и множество народа стекалось к его могиле. Над гробом святого пелись панихиды, происходили исцеления больных.
Так продолжалось более 50 лет по смерти прп. Иосифа. Но вот в правление Вологодского епископа Симона (1664–1684) по наветам приближенных к нему и, по-видимому, по его распоряжению, часовня преподобного была разобрана, могила его лишена украшений и благолепия, и долгое время место погребения святого было в запустении. Многие из почитателей прп. Иосифа скорбели о том. Нашелся один инок, который из уважения к его памяти собрал и восстановил часовню, но, опасаясь клевет и укоризн, оставил ее без крыши и дверей и даже не посмел украсить гроб преподобного. Вскоре совершилось явное чудо. В монастыре произошел пожар: сгорели храмы с утварью, а никем не берегомая часовня сохранилась целой и невредимой и не обуглилась, хотя пламя огненное, как вода, затопляло ее. После пожара в часовне нашли чудотворный образ Божией Матери, перед тем стоявший в одной из монастырских церквей, теперь сгоревших. Но и это чудо не послужило началом чествования святого. Первоначально оно оставалось даже не записанным.
Неуважение к святому месту было так велико, что когда стали возить лес для постройки новой церкви, то будто бы ввиду тесноты разломали чудесно сохранившуюся от огня часовню, бревна ее сложили в груду, и снова могила преподобного много лет была в небрежении, мочимая дождем и снегом. Затем усердием казначея Пахомия часовня была восстановлена в том виде, в каком существовала раньше. Нравы монахов Заоникиевского монастыря были тогда невысоки. Когда между братий произошли распри, часовня была разрушена  и разметана, некоторые бревна ее сожжены; решетка же, окружавшая могилу святого, брошена была под трапезу. Прошло некоторое время, часовню восстановили в третий раз, но в худшем виде: кое-как, из старого леса, без окон и дверей, более низкую – «не яко молитвенный дом, но яко непотребную хлевину». Могила же преподобного по-прежнему находилась в совершенном запустении. И опять совершилось чудо. Когда во время одного праздника  в обитель собралось много народа, некоторые богомольцы за неимением места в монастыре ночевали в часовне. Случилось, что одна женщина, спавшая  на самой могиле святого, вдруг неистово закричала: «Оставь меня, отче, не бей, ибо в неведении я легла на твою ногу». Спавшие богомольцы вскочили и стали женщину спрашивать, что с ней случилось, и она отвечала: «Этот монах бьет меня жезлом, так как я легла на его ноги». Слышавшие недоумевали, ибо никого не видели. «И сие чудо не памятно паки положиша» – оно не вразумило иноков, не внушило им почтения к святому месту, хотя об этом чуде много говорили в городе Вологде. Наконец епископ Вологодский Павел (1716–1725), вологодский уроженец, бывший до святительства священником в Вологде и потому много слышавший о чудесах от святой иконы и о богоугодной жизни прп. Иосифа, установил ему местное празднование. Он благословил служить прп. Иосифу молебны, составить ему службу, которая и написана была по образцу службы прп. Галактиону Вологодскому (память 24 сентября/7 октября). В Заоникиевскую пустынь епископ Павел послал в 1717 г. строителем иеромонаха Анастасия. Исполняя святительскую волю, Анастасий поставил над гробом преподобного новую и хорошую часовню, украсил могилу пеленою и стал совершать прп. Иосифу молебны. Верующие устремились в Заоникиевскую обитель ко гробу новопрославленного угодника Божия. На их приношения украшена икона Божией Матери, а на гробницу преподобного положена новая пелена, шелковая с золотыми украшениями. Вскоре решено было построить над гробом прп. Иосифа храм вместо часовни и начать сбор пожертвований. В том же 1717 г. одному из братий Заоникиевской обители таинственный голос повелел отыскать и положить при гробе власяницу преподобного. Ее нашли и положили, и с того времени она стала служить источником исцелений для верующих. Так Господь возвеличил и прославил Своего угодника.
Много чудес совершилось и совершается при гробе прп. Иосифа по вере притекающих к нему.
В 1717 г. в Вологодском крае случилась засуха. Жителям угрожал голод, болезни, смертность, разорение. Однако заступлением прп. Иосифа народ был спасен от этого бедствия. Святитель Павел, прибывший помолиться у гроба преподобного, простер руки и со слезами молился: «О, преподобне Иосифе, если имеешь благодать пред Богом, упроси, да снидет дождь, ибо земля не дает плода своего, а человеки и скоты жаждою погибают». И тотчас пошел дождь, который напоил землю. После этого епископ повелел написать на холсте образ преподобного и положил при гробе.
В Вологде была девица Ирина, 13 лет страдавшая головной и глазной болезнью. Никакие усилия и средства не могли избавить ее от тяжкого недуга. Лечение невежественными врачами привело лишь к тому, что девица совсем ослепла. Когда же привезли больную в монастырь (3 июля 1718 г.) и она приложила власяницу чудотворца к глазам своим, то почувствовала, «яко мраз некий начал отходить от главы ея». После этого она заснула. Проснувшись, Ирина стала ясно видеть: и болезнь глаз, и головные боли исчезли.
В часовне преподобного получил исцеление расслабленный Давид, не владевший ни руками, ни ногами. Он был оставлен на ночь при гробе преподобного и, когда начал засыпать, вдруг услышал голос: «Встань, Давид, и молись о том, за чем пришел». Расслабленный вскочил на ноги и, когда опомнился, почувствовал себя совершенно здоровым. Во время благовеста к утрени Давид, выйдя из часовни, пришел в церковь и тем привел в изумление всех его знавших. В благодарность за исцеление он дал обещание навсегда остаться в Заоникиевой обители.
Оказывая скорую помощь всем с верою приходящим к нему, преподобный строго наказывал тех, которые, не веря в его чудодейственную помощь, старались колебать эту веру у других.
Вологодский священник Василий сомневался в святости прп. Иосифа, повествования о чудесах его считал вымыслом и сказками; этого мало, он запрещал прихожанам своим ходить ко гробу угодника Божия. Видя, что его словам народ не внимает, священник выходил из себя и порой резко, грубо и непристойно отзывался о преподобном и о чудесах его. За это он был наказан. Когда однажды Василий обратился к прихожанам своим, шедшим в Заоникиеву пустынь, с обычными кощунственными речами, он вдруг был поражен слепотой. Но наказанный священник тотчас же образумился: исповедал Богу согрешения свои, просил прощения Его угодника, обещая не произносить хулы на святого, и получил исцеление.
Велики снисхождение и любовь прп. Иосифа к людям. Не только тот, кто обращается к нему с верою и молитвою, получал от него скорое исцеление, но даже и тем, кто не обращался к нему и вовсе не слышал о нем, он подавал скорую помощь.
У одной женщины, по имени Екатерина, мужа взяли в солдаты и был тяжело болен сын. Горько плакала бедная женщина о своих несчастьях. И вот однажды ночью она увидела во сне монаха, который сказал ей: «Не скорби, Екатерина, твой муж служит за христианскую веру и великого государя, а сын твой Иоанн вскоре будет здрав. Сходи с ним в Заоникиеву пустынь помолиться перед образом Божией Матери; я житель той пустыни, старец Иосиф». Когда Екатерина пробудилась от сна, то нашла сына своего совершенно здоровым.
Крестьянка Евдокия более двух лет находилась в расслабленном состоянии, не владея ни руками, ни ногами. Однажды ночью, лежа на постели, она увидела монаха высокого роста с длинной бородой, в куколе и мантии и с жезлом в руке. Монах подошел к ней, взял ее за плечо и сказал: «Встань и с верою призови на помощь Богоматерь и обещайся сходить в Заоникиеву пустынь к чудотворной иконе и исцелеешь». Когда Евдокия ответила ему, что она  не может ходить, не слышит и не знает, где находится Заоникиева пустынь  и как найти образ, то старец сказал: «Пустынь – недалеко от города Вологды и хорошо известна по совершающимся в ней чудесам, а я – монах той пустыни Иосиф. Советую тебе не отчаиваться, но иметь веру, и получишь милость».
Сказавши это, старец стал невидим. Больная поражена была видением и от страха начала креститься, хотя раньше не могла поднять руки. Утром она была уже совершенно здорова. Немедленно отправилась она в Заоникиеву пустынь, где и поведала о чудесном исцелении своем.
Жена сельского булочника Мария Зайцева три года болела глазами. Помогать мужу своему она не могла и подвергалась его упрекам и брани. Однажды она подошла к столу, за которым работал ее муж, желая в чем-нибудь помочь ему, и в это время увидела, как отворилась дверь и в комнату вошел монах, держа на груди образ Богоматери. Вследствие сильного сияния, исходившего от иконы, Мария не могла рассмотреть лицо монаха; последний же, обратившись к ней, сказал: «Женщина, имей веру и обещайся сходить к сему образу Богоматери в Заоникиеву пустыню и исцелеешь». После того, как видение исчезло, больная тотчас почувствовала облегчение. Когда после этого она вышла в поле, чтобы помочь мужу в уборке хлеба, и во время отдыха размышляла о чудесном видении, вдруг ей представился монастырь, полный народа по случаю праздника, и будто сама она находится в этом монастыре. Кто-то подошел к ней и спросил, кого она ищет — не того ли, кто приносил образ и даровал ей облегчение от болезни? Когда она отвечала, что ищет именно этого монаха, собеседник, указывая перстом, сказал ей: «Смотри, вот он». И Мария увидела монаха высокого роста с седой бородой, с тростью, в мантии и клобуке. Он шел к дверям часовни, где покоились мощи прп. Иосифа. Едва она встала, чтобы поклониться ему, как видение исчезло. После этого второго видения болезнь ее более облегчилась. Вскоре Мария пришла в Заоникиевскую обитель, помолилась пред образом Божией Матери, у гроба прп. Иосифа и прозрела совершенно.
Святые мощи прп. Иосифа почивали под спудом в теплом каменном храме монастыря, в приделе его имени, подле левого клироса.
Память преподобного празднуется местно дважды в год: в день кончины – 21 сентября/4 октября и в день явления Заоникиевской Богоматери – 23 июня/6 июля.