Основатель Крыпецкой обители, преподобный Савва около половины 15 века пришел в Россию из чужих стран. Некоторые полагают, что пришел он из Сербской земли, другие же, что от Горы Афонской. Сперва он пребывал близ Пскова в братстве Снетогорского монастыря, но скоро оттуда перешел в пустыню к преподобному Евфросину, а потом желая еще строжайшего уединения, испросив у него благословения, удалился на 15 верст от обители святого Евфросина, в Крыпецкое урочище, где обитали лишь медведи и другие хищные звери. Там поселился он один при небольшом озерке, среди обширных болот, поросших мелким сосновым лесом. Преподобный проводил бытие в посте, молитве и воздержании великом, питаясь от трудов своих. Утвердившись на пустынном холме, преподобный Савва соорудил небольшую церковь во имя любимого ученика Христова, св. апостола и евангелиста Иоанна Богослова. Через несколько лет собралось рядом уже небольшое число сподвижников. Упросили они его основать монастырь, но игуменство на себя отче принять отказался, а как некое послушание препоручил сие одному из благочестивых чад – Кассиану. Слава о дерзновенном предстателе Господнем росла все больше н больше, за помощью и советом к нему заспешили не только простые люди, но и сильные мира сего. Правивший в то время в уделе князь Ярослав Васильевич посещал преподобного не только в великие престольные, но и все воскресные праздники, а для удобства проезда проложил дорогу через болото – деревянный, на тысячу четыреста сажен мост.
Однажды увидел прозрением Савва, что высокий гость везет к нему свою больную супругу. Тогда прозорливый старец выслал ему навстречу ученика своего с такими словами: «Грешный старец Савва говорит тебе, князь, не входи с княгиней в монастырь, ибо по преданию святых отец не дозволено женщинам входить в обитель иноческую. Если же не послушаешь меня, то супруга твоя не получит исцеления». Князь не нарушил традиций иноческих и спешно испросил прощение в нарушении заповеди, которой не знал. Старец же, выйдя из стен за ворота, отслужил с братией молебен и, окропив водой, освободил недужную от болезни. Были сотворены при жизни преподобного и многие другие чудеса.
После отшествия святого из мира сего пришли однажды ночью в обитель разбойники с целью ограбления. Насельников в тот миг в обители немного было, да и те крепко спали. Но появились вдруг перед незваными пришельцами неизвестные иноки с фонарями, как бы на страже стоящие. И побежали воры через болота и коряги в страхе Божием, слыша топот ног преследователей и видя гневного старца седовласого, глаголющего грозно: «Почто обитель мою разорить хотели? Идите отсюда и кайтесь, и подобное не творите. Если же не уйдете, то сотворю мольбу на вас Царю Небесному Христу, и вы погибнете».
Устрашенные молитвами Саввы, наутро разбойники пришли в обитель и спросили у некого Авдия: «Кто у вас всю ночь был в монастыре и почему множество людей в полуночи ходили с фонарями и оружием по монастырю?» Авдий же отвечал разбойникам, что никого не было ночью в обители. Услышав сие, разбойники поведали с покаянием и слезами игумену и всей братии о несостоявшемся злодеянии. Разбойники же со временем раскаялись, а атаман их постригся в обители преподобного Саввы.
Мощи святого были обретены вскоре после его смерти, когда по усмотрению Божиему игумен Феоктист возводил вместо деревянной церкви Иоанна Богослова храм каменный и предполагал устроить старцу гробницу. При разборке старых строений и осмотре захоронений мощи преподобного, к сожалению, обнаружены не были, отчего нашла на всех великая скорбь. В память святого Георгия служил литургию монах Исаия. Придя в свою келлию отдохнуть, видит он сон, будто находят братья некий гроб дубовый. Вскрывают его, но захоронения не познают и вновь его закрывают. И тут восстал некий старец чудный и указав себе на грудь, сказал: «Я многогрешный Савва, начальник обители сей, перенесший много напастей для Господа. Пришло время, так угодно Богу, быть известными мощам моим».
И пришедшим игумену с братией подает святой на вкушение три ягоды прекрасных, как символ плодов духовных во имя Отца, Сына и Святаго Духа, чтобы Спаситель услышал молитвы христианские и во веки не оскудела обитель сия.
Многие притекающие с верою к святым мощам старца получали исцеления не только от душевных, но и от телесных недугов: беснования, глубокой язвы, горячки, скорченных конечностей, головной и зубной боли.