Монашеское пострижение принял в Киевской Гнилецкой Успенской обители, где проводил дни свои в непрестанных трудах и глубокой сердечной молитве. Из послушания братии он принял сан иеромонаха.

По достижении духовной зрелости, преподобный Герасим отправился на север Руси и пришел на реку Вологду. Здесь он построил себе хижину и в тишине уединения предался богомыслию, непрестанной молитве и псалмопению. Постепенно сближаясь с местными жителями, преподобный пожелал для их душевного спасения построить храм во имя Пресвятой Троицы и основать при нем обитель. Благодаря терпению и неустанным трудам святого создается первый и древнейший в северных пределах Руси Троицкий Кайсаровскнй монастырь.

Во время своей жизни преподобный Герасим просвещал светом Евангельского учения Вологодский край: одних обращал из язычества в Православие, других укреплял в вере и поддерживал в соблюдении заповедей Христовых. Скончался преподобный 4 марта 1178 г., и после смерти мощи его стали источником благодатных даров и исцелений. Причем святой сам являлся больным, совершенно его не знавшим, и приказывал им идти к своему гробу, обещая при этом исцеление от разных недугов.