Досифей был родственником одного богатого воеводы и жил в большой неге и роскоши. В детстве крещеный, он никогда не слыхал слова Божия. Но однажды пришлось ему быть в святом Иерусалиме, и, гуляя по Гефсимании, он увидел изображение Страшного Суда. Со вниманием и удивлением рассматривал его Досифей, и вдруг ему явилась Богородица (а он думал, что это обычная женщина), и стала рассказывать о наказании за грехи. Юноша изумился этим повествованием, ибо ранее ничего не знал о Суде, и воскликнул: «Госпожа! Что мне делать, чтобы спастись?» Она отвечала ему: «Постись, не ешь мяса, молись часто и избавишься от мук».
Сказав так, она стала невидима. А Досифей умилился и с тех пор хранил заповеди, данные ему Богоматерью. Воины, бывшие с Досифеем, видя его благонравное житие, посоветовали ему стать монахом. А он, и не слышав ничего о монашестве, сказал им: «Ведите меня, куда знаете; я не знаю, куда идти». И воины отвели его в монастырь аввы Серида.
В той обители было много великих подвижников, пребывавших в безмолвии, из коих превосходнее всех были два старца – Варсонофий и его ученик Иоанн Пророк, прозванный так за дар прозорливости, который он имел от Бога. Жил там и св. Дорофей, который предал себя в полное послушание старцам и беседовал с Варсонофием через авву Серида, авве же Иоанну Пророку сподобился и послужить.
Старцы благословили преп. Дорофея быть начальником монастырской больницы и послали к нему в подчинение Досифея. Когда же Дорофей усомнился, что сможет духовно руководить им, Варсонофий благословил его через авву Серида: «Прими сего юношу, ибо через тебя Бог спасет его».
Тогда Дорофей с радостью принял Досифея и стал им руководить о Господе. Молодой инок быстро освоился с монастырским уставом и стал жить, как и вся благоговейная братия. Особенных же внешних подвигов он не нес: ел и спал не меньше, чем все, и никто не считал его за кого-то великого.
Но велик был сокровенный подвиг преп. Досифея, ибо он совершенно отсек свою волю перед духовным отцом и безпрекословно его всегда во всем слушался. Сердце его до последних глубин было открыто для аввы Дорофея, и он более всего боялся поступить в чем-нибудь по своей воле, а не по совету отца. Никогда он не обижался и не роптал на него, хотя Дорофей бывал строг. И во всем: и в большом, и в малом – Досифей оказывал равно великое послушание преп. авве Дорофею. Молитва его была непрестанной. Досифей всегда говорил: «Господи Иисусе Христе, помилуй мя. Сыне Божий, помоги мне», – и так он постоянно помнил о Боге.
Вскоре юный монах заболел неизлечимой болезнью, но не изменил послушания и до смерти был готов отсекать свою волю перед по Боге отцом. Когда же страдания Досифея усилились и он уже не мог сам ходить, не мог и молиться, а только постоянно помнил о Боге, тогда он попросил великого Варсонофия: «Отпусти меня из сей жизни, более не могу терпеть». Но старец ему отвечал: «Терпи, чадо, ибо близка милость Божия».
Через несколько дней Досифей вновь воззвал к Варсонофию: «Владыка мой, не могу больше жить». Тогда старец ответил ему: «Иди, чадо, с миром, предстань Святой Троице и молись о нас».
Так благодаря великому послушанию и полному отсечению своей воли перед старцами Досифей, прожив в монастыре только пять лет, пришел в совершенную меру и вселился в Небесные Обители.