Новгородская земля всегда была в особо благоприятных условиях сравнительно с другими русскими землями: она почти не страдала от княжеских усобиц и не знала половцев и татар. Новгород вел богатейшую торговлю с Европой (будучи партнером торгового союза ганзейских городов) и обладал обширными владениями на северо-востоке Руси. Все это наложило отпечаток и на социально-политический строй этого княжества, превратив его уже в XII веке в вечевую (то есть как бы "парламентскую") республику в составе монархической Киевской Руси; вече избирало посадника, тысяцкого и даже архиепископа, на договорной основе приглашало князей на военную службу. Даже новгородский герой русских былин купец Садко отличается своим расчетливым поведением и образом мыслей от широкого русского характера Ильи Муромца и других наших былинных богатырей.
Возможно, именно "передовой" торговый дух Европы оказал свое отрицательное воздействие на новгородские "демократические" порядки, и новгородцы заметно выродились к концу ХV в., перестали быть столь же доблестными, как во времена Ярослава Мудрого и Александра Невского. Уважение к великокняжеской власти пало, нажива и властолюбие возобладали над нравственным началом, причем денежная знать всецело владела вечем путем подкупа "худых мужиков вечников"; положение крестьян там было самое тяжелое сравнительно с другими местностями. Летописец с горечью замечает, что не было тогда в Новгороде правды и правого суда, был по всей области раздор, крик и вопль.
Литовские великие князья уже неоднократно предлагали свое покровительство Новгородской республике. Многие крещеные по православному обряду представители рода Гедиминовичей принимались Новгородом в качестве служилых князей. И все-таки несмотря на все попытки ни Ольгерду, ни Витовту подчинить себе Новгород не удалось. Однако с 1430-х годов в Новгороде появляется сильная пролитовская партия, которая агитировала тем, что в Киеве (он тогда входил в Великое княжество Литовское) теперь есть собственный митрополит. Во главе этой партии стояла вдова посадника Исаака Борецкого Марфа и ее сыновья (Борецкие – один из самых богатейших и влиятельнейших боярских родов в Новгороде). В приходе к власти их также поддержали новгородский архиепископ и значительная часть боярства.
В 1470 г. пролитовская партия пригласила на княжение Михаила Олельковича, внука Ольгерда, человека православного, но сторонника польско-литовского государя Казимiра. Через находившегося в его свите еврея-медика Схарию стала распространяться ересь жидовствующих (попытка "реформы" Православия в духе иудейско-христианских протестантских сект). Но о жидовствующих – особый разговор.
Фактически Новгороду предстояло решить, кем из соседей он будет поглощен: строго православным Московским государством или менее православным, скорее уже прокатолическим Литовским княжеством (которое по составу населения и по языку тогда еще было фактически Русско-литовским, и лишь век спустя объединилось с католической Польшей). И при решении этого вопроса город разделился на две стороны. Большая часть новгородского боярства стала активно склоняться под покровительство Литвы, которая сулила им сохранение старых вольностей. В это же время в Новгороде начались страшные знамения. Сильная буря сломала крест на Святой Софии; колокола в Хутынском монастыре сами по себе издавали печальные звуки; на некоторых гробах появлялась кровь.
Новгородский святой Михаил Клопский предсказал падение самостоятельности Новгорода. Уже в день рождения Иоанна III (1440 г.) он сказал новгородскому владыке Евфимию: «Днесь великий князь торжествует: Господь даровал ему наследника. Зрю младенца, ознаменованного величием... Слава Москве: Иоанн победит князей и народы... Новгород падет к ногам Иоанна и не восстанет». А через 30 лет в 1470 г. св. Михаил советовал новгородскому посаднику: «Шлите-ка скорей послов в Москву, да бивайте челом великому князю за свою вину, а не то он придет на Новгород со всеми своими силами, выйдете вы против него, и не будет вам Божьего пособия, и перебьет он многих из вас, а еще больше того в Москву сведет»... Слова блаженного в точности сбылись.
Узнав о переговорах с Казимiром, Иоанн III неоднократно посылал кроткие увещания Новгороду: «Не отступай, моя отчина, от Православия; изгоните, новгородцы, из сердца лихую мысль, не приставайте к латинству, исправьтесь и бейте мне челом; я вас буду жаловать и держать по старине". Но ничего не помогало. В 1471 г. посольство новгородцев отправилось в Литву и заключило с Казимiром IV договор о переходе Новгорода под его руку. Узнав о договоре, Великий князь Московский решил, наконец, обнажить свой меч на изменников Русской земли. Московская боярская дума объявила Новгороду войну.
Поход этот пользовался всеобщим сочувствием в народе. Летописец так описывает его: «Неверные изначала не знают Бога, а эти новгородцы столько лет были во христианстве и под конец начали отступать к латинству; Великий Князь пошел на них не как на христиан, но как на иноязычных и на отступников от Православия; отступили они не только от своего государя – и от самого господа Бога».
В решающей для этой войне битве, произошедшей 14 июля при р. Шелони, князь Данила Холмский наголову разбил новгородскую армию, а посадник Дмитрий Борецкий был взят в плен. Причем в его документах был найден секретный договор с королем Польским и великим князем Литовским Казимiром IV.
Неоднократно одерживая победы над Новгородом, русский Царь до последнего щадил его, заключая мир по старине. Но новгородцев это не вразумляло, и в городе немедленно начинались распри и бесчинства сильных денежных людей. И только последний поход зимой 1477–1478 гг. положил конец новгородской вольности и заставил город принять условия московского Государя: «Вечевому колоколу в Новгороде не быть, посаднику не быть, а государство все нам держать; волостями, селами нам владеть, как владеем в низовой земле, чтобы было на чем нам быть в нашей отчине, а которые земли наши за вами и вы их нам отдайте; воевод не бойтесь, в боярские вотчины не вступаемся, а суду быть, по старине, как в земле суд стоит». После шести дней размышления новгородцы присягнули на полное подданство Москве, перенимавшей на себя в эту эпоху миссию Третьего Рима.