В 1895 году родилась Княжна Ольга Николаевна

Царственные родители решили, что если родится мальчик, то назовут его Павлом, если девочка – Ольгой, что было одобрено Императрицей Марией Феодоровной.

«Великая Княжна Ольга Николаевна любила проводить время за книгами и рукоделием, хозяйством интересовалась мало. Также любила музыку и пение. Писала дневники и стихотворения. Характер ее мягкой и доброй души был более похож на характер отца; также и наружным своим видом она больше походила на отца, чем мать. Это была дочь отца» (игумен Серафим (Кузнецов)).

«Она любила простоту и обращала мало внимания на одежду. Ее моральный облик напоминал мне ее отца, которого она любила больше всего на свете. Она была по-настоящему верующей» (С. Гиббс).

«Ольгу нельзя было назвать красивой, черты ее лица не были правильны – у нее был небольшой поднятый кверху нос, и рот ее был несколько велик, но она унаследовала от матери золотистые волосы, хороший цвет лица, царственную осанку и грацию. Ольга была, вероятно, наиболее одаренной из Царских дочерей. Она совсем не плохо писала стихи, у нее были способности к музыке, она могла играть самые сложные музыкальные пьесы по слуху, ее голос не был сильным, но чистым. Все учителя поражались ее памяти, которую она, конечно, унаследовала от отца. Ничто не могло отвлечь ее, если она была погружена в занятия, но ей достаточно было прочитать урок раз или два, чтобы знать его на память. Как и мать, она была очень религиозна» (А. А. Вырубова).

«Старшая Ольга Николаевна отличалась быстротой сообразительности и, будучи весьма рассудительной, в то же время проявляла своеволие, большую независимость в обращении и высказывала быстрые и забавные возражения... Она усваивала все чрезвычайно быстро и умела высказывать своеобразное мнение относительно того, что она изучала. <...> Она очень любила читать в часы, свободные от занятий» (П. Жильяр).

«Ольга Николаевна была предана своему отцу. Ужас революции повлиял на нее гораздо больше, чем на других. Она полностью изменилась, исчезла ее жизнерадостность» (С. К. Буксгевден).

«Она унаследовала много черт отца. Она на меня производила своей ласковостью, всей собой также чарующее впечатление милой, хорошей русской девушки. Она не любила хозяйства. Она любила уединение и книги. Была она начитанна. Вообще она была развита. Она, мне кажется, гораздо больше всех их в семье понимала свое положение и сознавала опасность его. Она страшно плакала, когда уехали отец с матерью из Тобольска. Может быть, она сознавала тогда что-нибудь. Она производила на меня впечатление человека, который что-то неудачно пережил. Бывало, она смеется, а чувствуешь, что ее смех сверху, а там, в глубине души, ей вовсе не смешно, а грустно. Так же, как и отец, она была со всеми окружающими проста и ласкова, предупредительна и приветлива. Она больше других любила, кажется, Марию Николаевну» (К. М. Битнер).

Последнее день рождения старшей дочери Семья Царственных Мучеников отметила в 1917 году в Тобольске. «Дорогой Ольге, – писал Царственный отец, – минуло 22 года; жаль, что ей, бедной, пришлось провести день своего рождения при нынешней обстановке».