Видимо, история монастыря начинается еще в XV веке. Несколько раз обитель переживала периоды кризиса и упадка (к примеру, в 1773 там осталось только 2 монаха), но в 1821 наступило ее возрождение после устройства владыкой Филаретом (Амфитеатровым) Свято-Иоанно-Предтеченского скита при монастыре. С тех пор Оптина пустынь стала «духовной санаторией многих израненных душ»: там поселились привыкшие к уединению пустынники, а духовной жизнью стали заведовать старцы, в то время как настоятель был только администратором. Оптина пустынь и прославилась именно как обитель, в скиту которой просияли духовные старцы.

Что же такое старчество? Достоевский в «Братьях Карамазовых» определял старчество как огромную силу, которую получает человек, отдавая полностью свою волю другому, отказываясь от своей воли к жизни. Проявлением этого отречения от своеволия является исповедование учеником старцу каждого своего шага, каждой греховной или даже лишь вызывающей опасение в греховности мысли. Наряду с откровением помыслов очень важно полное и неукоснительное послушание ученика старцу. Старец же, обладающий дарами рассуждения и «различения духов» (видения самых скрытых корней греха), а часто и прозорливостью, чудотворением, пророчеством, как искусный духовный врач дает ученику наставления, через которые открывается непосредственно воля Божия.

Первоначально братство Свято-Введенского скита состояло из шести человек: о. Моисея (Путилова), ставшего начальником скита, его брата о. Антония (Путилова), о. Савватия, послушника Иоанна Дранкина, а также схимонаха Вассиана и монаха Илариона. Однако первым великим оптинским старцем стал иеросхимонах Лев (Наголкин), прибывший в скит в апреле 1829 года. Именно к нему обращались за духовной помощью не только насельники монастыря и скитская братия, но и многие миряне из разных сословий и званий, жившие часто в далеких российских губерниях. Преемниками старца иеросхимонаха Льва (Наголкина) стали иеросхимонах Макарий (Иванов), иеросхимонах Амвросий, иеросхимонахи Анатолий (Зерцалов) и Иосиф (Литовкин), схиархимандрит Варсонофий (Плеханков), иеросхимонах Анатолий (Потапов). Последний великий оптинский старец иеросхимонах Нектарий (Тихонов) скончался в 1928 году.

Многие известные деятели науки и искусства побывали в Оптиной пустыни; и доныне целы домики, где останавливались Гоголь и Достоевский. Федор Михайлович приехал в Оптину пустынь после смерти сына Алеши, и множество деталей в романе «Братья Карамазовы» возникло под впечатлением от поездки, а прототипом старца Зосимы явился старец Амвросий Оптинский. После посещения обители был написан «Отец Сергий» Льва Толстого, а родная сестра писателя, М. Н. Толстая, стала настоятельницей основанного Амвросием женского монастыря в Шамордино. А Гоголь, на всю жизнь сохранив воспоминание о благодатной пустыни, писал: «За несколько верст, подъезжая к обители, уже слышится благоухание; все становится приветливее, поклоны ниже и участье к человеку больше…»

В 1866 году в знаменитую старческую обитель обратился граф А. П. Толстой. Он просил истолковать сон, приснившийся тверскому священнику Д. М. Константиновскому, сыну духовника Гоголя. Дмитрию Матвеевичу привиделась освещенная лампадой пещера, заполненная множеством духовенства, среди которого находился его покойный родитель отец Матвей и митрополит Филарет, тогда еще здравствовавший. Среди безмолвных молений прозвучали отчетливые слова: «Мы переживаем страшное время, доживаем седьмое лето». После этих слов Дмитрий Матвеевич в волнении и страхе проснулся…

Старец Амвросий Оптинский растолковал виденное, основываясь на свидетельстве Божественных и Отеческих писаний. Многие из святых возбраняли доверять снам, ибо некоторые христиане, идя этим путем, впадали во вражее обольщение. Однако ученик Симеона Нового Богослова смиренный Никита Стифат разделил то, что мы называем сновидениями, на три группы. Первые он почитал за обычные, другие определял как зрения, третьи — как откровения. Простой сон быстро забывается. Зрения посылаются для душевной пользы людям, очищающим свои чувства, и остаются напечатленными в уме на много лет.

«Россия, если отпадешь от своей веры, как уже отпали от нее многие интеллигенты, то не будешь уже Россией или Русью святой, — предупреждал еще в 1905 году оптинский старец Макарий. — И если не будет покаяния у народа русского, конец мира близок. Бог отнимет благочестивого царя и пошлет бич в лице нечестивых, жестоких, самозваных правителей, которые зальют всю землю кровью и слезами».

В 1916 году старец Анатолий (Потапов) беседовал с князем Н. Д. Жеваховым. «Нет греха больше, как противление воле Помазанника Божия, — сказал Батюшка. — Береги Его, ибо Им держится Земля Русская и Вера Православная… Но… » — Помедлив, все-таки докончил мысль: «Судьба царя — судьба России, радоваться будет царь — радоваться будет и Россия. Заплачет царь — заплачет и Россия… Как человек с отрезанной головою уже не человек, а смердящий труп, так и Россия без царя будет трупом смердящим».

«Коренные стихии жизни русской выражаются привычными словами: Православие, Самодержавие, Народность (т. е. Церковь, Царь и Царство), — предупреждал старец Никон в 1915 году. — Вот что надобно сохранять! И когда изменятся сии начала, русский народ перестанет быть русским. Он потеряет тогда священное трехцветное знамя».

«Кто посаждает на престол царей земных? — писал отец Исаакий Второй. — Тот, кто един от вечности сидит на престоле огнезрачном и один царствует над всем созданием — небом и землею… Царям земным от Него единого дается царства держава… посему Царь, как получивший от Господа царскую державу… должен быть самодержавен. Умолкните же вы, мечтательные конституционалисты и парламентариев! Отойди от меня, сатана! Только Царю подается от Господа власть, сила, мужество и мудрость управлять своими подданными… И чем бы мы стали, россияне, без Царя? Враги наши постараются уничтожить и самое имя России, так как Носитель и Хранитель России, после Бога, есть Государь России, Царь Самодержавный; без него Россия — не Россия… Через посредство державных лиц Господь блюдет благо царств земных и особенно благо Церкви Своей. И величайший злодей мира, который явится в последнее время, Антихрист, не может появиться среди нас по причине самодержавной власти… »

Когда «Удерживающий», то есть царь, будет отнят от общественной среды, тайна беззакония возьмет верх — так предупреждал апостол. Это стало явью в 1917 году. «И вот Государь теперь сам не свой, сколько унижений он терпит за свои ошибки, — сказал старец Нектарий. — 1918 год будет еще тяжелее. Государь и вся семья будут убиты, замучены… Если до 1922 года люди не покаются — погибнут».

 «Из многих других источников чисто духовного происхождения, — писал Нилус в год революционного мятежа, также до выстрелов в доме Ипатьева, — год 1918-й был указан Оптинскими старцами, как год роковой для Государя и мира».

 «Пока старчество еще держится в Оптиной, — за несколько лет до революции говорил отец Нектарий С. А. Нилусу, — заветы его будут исполняться. 

«Спастись в последнее время нетрудно, но мудро. Кто преодолеет все эти искушения, тот и спасется! Тот и будет в числе первых. Прежние будут как светильники, а последние — как солнце. Вам и обители приготовлены другие. А вы слушайте да на ус мотайте!» — так, заглядывая своим прозорливым умом в будущее, преподобный старец Лаврентий увещевал своих многочисленных духовных чад.

 «Антихрист будет короноваться как царь в Иерусалимском великолепном восстановленном храме с участием российского духовенства и Патриарха. Будет свободный въезд и выезд из Иерусалима для всякого человека, но тогда уж старайтеся и не ездить, потому что все будет сделано, чтобы «прельстить» (Мф. 24;24)! Он будет сильно обучен всем сатанинским хитростям и будет делать знамения ложные. Его будет слышать и видеть весь мир. Своих людей он будет «штамповать» печатью сатаны, будет ненавидеть православную Россию», — говорил о будущем преподобный старец Анатолий-старший в конце девятнадцатого века.

Преподобный старец Никон часто говорил об антихристе:

— Придет время, когда будут биться-биться и начнется война всемирная. А в самый разгар скажут: давай изберем себе одного царя на всю вселенную. И изберут! Антихриста будут избирать как всемирного царя и главного «миротворца» на земле. Надо внимательно слушать, нужно быть осторожным! Как только будут голосовать за одного во всем мире, знайте, что это уже он самый и что голосовать нельзя.

 «И все-таки это еще не конец! Россия будет спасена, — через год после богоборческого переворота возгласил старец Исаакий Второй. — Много страдания, много мучения. Вся Россия сделается тюрьмой, и надо много умолять Господа о прощении. Каяться в грехах и бояться творить и малейший грех, а стараться творить добро, хотя бы самое малое. Ведь и крыло мухи имеет вес, а у Бога весы точные. И когда малейшее на чаше добра перевесит, тогда явит Бог милость Свою над Россией…»

Третий великий оптинский старец, преподобный Амвросий, по словам одной из его духовных дочерей, «всегда разом схватывал сущность дела, непостижимо мудро разъясняя его и давая ответ. Но в продолжение 10—15 минут такой беседы решался не один вопрос, в это время отец Амвросий вмещал в своем сердце всего человека — со всеми его привязанностями, желаниями, всем миром, внутренним и внешним. Из его слов и его указаний было видно, что он любит не одного того, с кем говорит, но и всех любимых этим человеком, его жизнь, все, что ему дорого. Предлагая свое решение, отец Амвросий имел в виду не просто одно само по себе дело, независимо от могущих возникнуть от него последствий как для лица, так и для других, но имел в виду все стороны жизни, с которыми это дело сколько-нибудь соприкасалось. Каково же должно быть умственное напряжение, чтобы разрешить такие задачи? А такие вопросы предлагали ему десятки человек мирян, не считая монахов и полсотни писем, приходивших и отсылавшихся ежедневно. Слово старца было со властью, основанной на близости к Богу, давшей ему всезнание. Это было пророческое служение».

Один из паломников начала 1920-х годов вспоминал: «Безжалостно спиливали великолепные сосны оптинского леса, визжали пилы, слышна была ругань рабочих, нет ни одного монаха. Грустно и тяжело было видеть настоящее, вспоминая духовный расцвет Оптинской в прошлом <… > Подойдя к Святым воротам скита, мы остановились и молча думали о батюшке (Нектарии), вспоминая, как в хибарке преподавал святое благословение старец. Вы помните, что в скит женщинам входить было нельзя, и можете представить себе наш ужас, когда мы увидели, что из скита со Святыми воротами Иоанна Предтечи выходит жирный брюнет с курчавой головой в трусах, его толстая супруга в купальном костюме и голый их отпрыск… трудно писать и говорить об этом… » Предвидев все это, оптинские старцы пророчествовали: «Придет и Оптинскому старчеству конец, но горе тому, кто ему конец положит!»

Еще в 1859 году преподобный Иларион писал: «Как жаль, что наши русские увлекаются в чужую веру да еще восстают на свою Церковь: вот плоды иезуитского воспитания и проповеди папских агентов. А вот истинной своей родной Церкви и знать не хотят, читают их ложные учения и верят оным».

Преподобный Амвросий Оптинский в 1891 году: «О, как мы ненавидим тебя, современная Европа, за то, что ты погубила у себя самой все великое, изящное и святое и уничтожаешь и у нас, несчастных, столько драгоценного твоим заразительным дыханием!.. »

1880 год. Слова старца Анатолия-старшего: «И Россия через каких-нибудь десять всего лет увидала бы себя с целым сонмом ораторов, аферистов и «честных» ученых во главе, без монастырей, с епископами, избранными либеральным обществом, но ограниченными со всех сторон протестующим и честолюбивым белым духовенством, и, главное, с миллионами пьяных, разорившихся и свирепых батраков. Народ наш действительно еще полон «смирения», но надо помнить, что эти качества его выработались веками, под совокупным давлением Церкви, государства, общины и помещичьей власти. Вот там, где нужно быть реалистами, мы не умеем ими быть!»

Одному из своих духовных детей отец Никон дал такую молитву:

«Господи, да будет воля Твоя во мне грешном на всех путях жизни, помози остаться верным Тебе до конца. Пресвятая Богородица, спаси мя грешнаго. Святый апостоле Иоанне Богослове, буди наставником моим, буди предстателем и молитвенником моим пред Господом и Пречистой Его Матерью. Аминь».

На том и стоит Оптина пустынь, на том и стоит Русская Православная Церковь!