Григорий пришел в Киево-Печерский монастырь к преподобному Феодосию и принял от него монашеский постриг. Было это в XII веке. Под руководством преподобного Феодосия Григорий обучился посту, бдению и молитве, послушанию и смирению. Особенно он подвизался в молитве и в немногие годы сподобился дара чудотворения и власти над нечистыми духами.
Григорий имел обыкновение после каждой Божественной службы читать заклинательные молитвы, и бесы, побежденные им, как ни гневались, не смели приблизиться к преподобному и вредить ему. Тогда они стали подстрекать злых людей. Однажды в келью преподобного влезли воры и спрятались, ожидая, когда он уйдет в церковь, чтобы украсть его книги (другого имущества у Григория не было). Святой же заметил воров и стал о них молиться Богу: ..Господи! Ниспосли сон рабам Твоим, которые понапрасну истомились, угождая врагу."
Бог услышал молитву Григория, и воры проспали пять дней и пять ночей, пока он в присутствии братии не разбудил их, сказав: Доколе вы будете сторожить напрасно, желая обокрасть меня? Ступайте скорее по домам!" Узнав об этом, градоначальник хотел наказать воров, но Григорий, подарив ему несколько книг, умилостивил его и уговорил простить их. Остальные книги он продал и деньги раздал нуждающимся, говоря: „Как бы еще кто-то не подвергся беде, соблазнившись обокрасть меня". После этого воры, спасенные Григорием, раскаялись и стали работать в монастыре.
Но диавол не прекратил своих козней. У святого был маленький сад, в котором он выращивал фрукты и овощи. Другие воры забрались туда, набили мешки овощами и, взвалив их на плечи, собрались уходить, но не смогли ни сдвинуться с места, ни спустить на землю мешки. Так они простояли два дня и две ночи, изнемогая под тяжестью краденых овощей, и наконец завопили:
„Отче Григорие, отпусти нас! Мы покаемся в своем грехе и не станем больше этого делать". Преподобный простил и отпустил воров, и с тех пор они до конца своих дней трудились на монастырских огородах.
Скончался блаженный Григорий от руки злых людей, как мученик. Однажды, когда он пришел за водой на берег Днепра, туда же подъехал князь Ростислав со своими слугами. Князь хотел перед войной с половцами помолиться и взять благословение в Печерском монастыре. Но слуги его, подстрекаемые бесами, стали смеяться над святым Григорием и грубо оскорблять его. Старец же, провидя их будущее, пророчески сказал слугам: „Дети! Вам нужно бы со слезами просить у всех молитв о себе, а вы делаете зло, противное Богу. Плачьте о своей погибели и кайтесь в грехах своих, чтобы вам иметь некоторую отраду на Страшном Суде. Ибо уже предрешено у Господа, что вы утонете вместе с вашим князем".
Пророчество это в свое время исполнилось, но тогда безумцы не поверили ему, князь разгневался и велел связать руки и ноги Григорию, на шею привязать камень и бросить в воду. Братия два дня искала тело его, но не нашла, а на третий день, придя в келью Григория, увидела его мертвым со связанными руками и ногами, с камнем на шее. Одежды его были еще мокры, лицо – светло, а все тело – как бы живое. С честью вынесли святые мощи из кельи и положили в пещере, где они и доныне открыто почивают нетленными.