Сохранилось описание наружности Димитрия Ивановича в самую цветущую пору его жизни, когда ему едва насчитывалось 30 лет. Он был очень сильным и мужественным человеком: телом велик и широк, плечист, чреват (т.е. тучен), очень тяжел, имел черные волосы и черную бороду. В этом описании бросается в глаза указание на сильную полноту Димитрия Иоанновича, что может объяснить нам его раннюю смерть. К тому же постоянные походы и опасности изнурили Великого Князя. В кратких сообщениях о смертельной хворости св. блгв. кн. Димитрия можно как будто заметить указание на то, что он умер от болезни сердца. Автор его жития говорит: «А потом разболелся он и мучался сильно. Но после полегчало ему, и возрадовалась Великая Княгиня радостью великой, и сыновья его, и вельможи царства его. И снова впал он в еще больший недуг, и стоны вошли в сердце его, так что разрывалось нутро его, и уже приблизилась к смерт:-душа его»59. Предчувствуя свою кончину, Димитрий призвал к себе игуменов прп. Сергия и Севастьяна. вместе с девятью главными боярами, и велел писать духовное завещание.
Объявив Василия Димитриевича наследником Великокняжеского достоинства, он каждому из пяти сыновей дал особенные уделы: Василию Коломну с волостями, Юрию – Звенигород и Рузу, Андрею – Можайск, Верею и Калугу, Петру – Дмитров, Иоанну несколько сел, а Великой Княгине Евдокии – разные поместья и знатную часть Московских доходов. Сверх областей наследственных, Димитрий отказал второму сыну Галич, третьему Белозерск, четвертому Углич – города, купленные Иоанном Калитой у тамошних удельных князей: сии города ранее не были вполне присоединены к Москве, не были совершенно частью Великого княжества Московского.
В это же время Великая Княгиня Евдокия родила князю Димитрию шестого сына, Константина, восприемником которого в Таинстве Крещения стал старший брат – будущий Великий Князь Василий Димитриевич. Крестной матерью ребёнка была Мария Вельяминова, вдова последнего Великокняжеского тысяцкого. Великий Князь Димитрий Иоаннович, чувствуя свой конец, желал видеть супругу, хотя последняя всё еще плохо себя чувствовала после родов. Он долго говорил с ней и с детьми; приказывал им быть во всем ей послушными и действовать единодушно, любить Отечество и верных слуг его. Бояре в безмолвной горести стояли вдали. Он велел им приблизиться и сказал: «Вам, свидетелям моего рождения и младенчества, известна внутренность души моей. С вами я царствовал и побеждал врагов для счастия родной земли; с вами веселился в благоденствии и скорбел в злополучиях; любил вас искренно и награждал по достоинству; не касался ни чести, ни собственности вашей, боясь досадить вам одним грубым словом; вы были не боярами, но князьями земли Русской. Теперь вспомните, что мне всегда говорили: умрем за тебя и детей твоих. Служите верно моей супруге и юным сыновьям: делите с ними радость и бедствия».
Представив им семнадцатилетнего Василия Димитриевича как будущего их Государя, он благословил его; избрал ему девять советников из вельмож опытных; обнял Евдокию, каждого из сыновей и бояр; сказал: «Бог мира да будет с вами!», – сложил руки на груди и скончался.
На другой день погребли благоверного князя в церкви Архангела Михаила. Трапезундский митрополит Феогност, приехавший на то время гостем в Москву, совершил этот печальный обряд вместе с епископами и св. прп. Сергием. Нельзя, по сказанию летописцев, изобразить глубокой душевной скорби москвичей по кончине Великого Князя: долго стенание и вопль не умолкали при дворе и на стогнах, ибо никто из потомков Ярослава Мудрого, кроме Мономаха и Александра Невского, не был столь любим народом и боярами, как Димитрий Иоаннович – Государь великодушный, справедливый, добросердечный, любивший Отечество и старавшийся о его, а не личной славе.
«Воспитанный среди опасностей и шума воинского, он не имел знаний, почерпаемых в книгах, но знал Русь и науку правления; силою одного разума и характера заслужил от современников имя орла высокопарного в делах государственных, словами и примером вливал мужество в сердца воинов и, будучи младенец незлобием, умел с твердостию казнить злодеев. Современники особенно удивлялись его смирению в счастии. Какая победа в древние и новые времена была славнее Донской, где каждый россиянин сражался за отечество и ближних? Но Димитрий, осыпаемый хвалами признательного народа, опускал глаза вниз и возносился сердцем единственно к Богу Всетворящему. Целомудренный в удовольствиях законной любви супружеской, он до конца жизни хранил девическую стыдливость и, ревностный в благочестии подобно Мономаху, ежедневно ходил в церковь, всякую неделю в Великий Пост приобщался Святых Тайн и носил власяницу на голом теле; однако ж не хотел следовать обыкновению предков, умиравших всегда иноками: ибо думал, что несколько дней или часов монашества перед кончиною не спасут души и что Государю пристойнее умереть на троне, нежели в келье».