Преп. Лаврентий Калужский происходил из боярского рода Хитрово. Он был монахом, а подвигом его было юродство Христа ради. Подвизался он в уединении в окрестностях города Калуги, где, в полуверсте от города, на лесистой горе стояла одинокая церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы. Около нее он поставил себе хижину. Ночью он молился на горе, а днем приходил, незримый людьми, в один из храмов Калуги через подземный ход, соединяющий храм с его хижиной. Часто он посещал дом калужского князя Симеона.
 
Раз татары напали на Калугу. Князь Симеон выступил с войском им навстречу. Вдруг св. Лаврентий, находившийся в доме князя, громко воскликнул: "Дайте мне мою секиру острую. Обошли псы князя Симеона! Да обороню князя Симеона от псов!" И ушел с секирой. Татары уже теснили русских, но внезапно блаженный появился среди них с секирой и сказал им: "Не бойтесь!" И сейчас же счастье вернулось к русским, и они прогнали врагов, а св. Лаврентий оказался опять в доме князя и сказал: "Оборонил князя Симеона от псов!"

Он скончался 10 августа 1515 г. Святые мощи его почивали в Лаврентъевском монастыре, построенном неизвестным лицом в 2 верстах от Катти, на месте, где, по преданию, любил уединяться блаженный. От святых мощей его подавалось множество исцелений.
В 1505 г. Калуга стала самостоятельным княжествам, завещанным Иоанном III как удел сыну Симеону. Рождественский монастырь на месте подвижничества св. блж. Лаврентия был основан, вероятно, князем Симеоном.

Время начала церковного почитания блаженного относится ко времени Иоанна Грозного.