Память его празднуется 14 июля в день преставления,
25 июня вместе с Собором Владимирских святых
и 6 июля вместе с Собором Радонежских святых

Преп. Стефан принадлежал к тем подвижникам, которые называются собеседниками и друзьями преп. Сергия, игумена Радонежского, великого и преславного чудотворца земли Русской.

Родился он в Киеве. В то время Южная Русь была завоевана литовцами, и русские терпели притеснение от них. Стефан принял монашество в Киево-Печерском монастыре и уже иеромонахом, пришел в Москву. Великий князь Иоанн II Добрый (отец Димитрия Донского) принял подвижника с радостью и посоветовал ему поселиться в месте, называемом Махрищи, в 30 верстах от Радонежа. Преподобный принял предложение, особенно видя то обстоятельство, что гонения со стороны католиков на православных усиливаются.

Ненависть соседних владельцев земли заставила преподобного Стефана удалиться на реку Авнежу, где в 60 верстах от Вологды основал другую обитель в честь Пресвятой Троицы.

Будучи в Москве по вызову благоверного князя Димитрия Донского, он оказал помощь юноше Косме. Богатый сродник не отпускал Косму в монастырь, но святой помог ему, постриг его в рясофор и преднарек ему имя Кирилл. Затем он отвел Косму в Симонов монастырь, где тот был пострижен в мантию. Это был преподобный Кирилл Белозерский.

Прп. Стефан был очень строг к себе, нестяжателен: ходил в рубище. В то же время он отличался большой добротой и мягкостью к другим и никогда никому не отдавал приказаний.

Вернувшись в Махрищенскую обитель, он основал в ней общежитие и подвизался до своей кончины, последолвавшей 14 / 27 июля 1406 года. Авнежский свой монастырь он передал своим ученикам, Кассиану и Григорию (пам.15 июля).

В 1550 году были обретены нетленные мощи преподобного, прославившиеся многими чудесами. Одна из них произошло вероятно в 1557 году, когда по молитве к преподобному произошло чудесное умножение хлеба на 2000 богомольцев и остатков собрали столько, что братия питалась еще три месяца.