Далекий мыслями и чистым сердцем от земных привязанностей юный Иван Литовкин – так звали в миру старца Иосифа – отправился однажды в Киев на богомолье, а пришел... в Оптину Пустынь. Там и остался с 1861 г., став на тридцать лет келейником и любимым учеником старца Амвросия, а затем еще двадцать лет заменял своего учителя в подвиге старчества.
Через свое безпрекословное послушание мудрому наставнику отец Иосиф достиг такого смирения, которое вознесло его впоследствии на духовные вершины. Он отличался редко незлобивым и миролюбивым характером, за что и полюбили его все монахи и приезжие.
Келейник Иосиф относился к старцу Амвросию как преданный сын и, насколько было возможно, чтобы не обидеть посетителей, берег болящего учителя. Старец во время приема страждущих нередко забывал о себе и утешал приходящих к нему иногда до 11 часов вечера; тогда о. Иосиф войдет будто зачем-нибудь, например, часы завести, и посмотрит с любовью на старца. Поняв своего смиренного ученика, старец скажет: «Ну, теперь прощайте; о. Иосиф стал часы заводить, значит, пора расходиться».
Внутренняя жизнь старца Иосифа была слишком сокровенна – о ней известно только Богу и старцу Амвросию; однако многие зримо видели, как свет Божественной благодати почивал на старце: из глаз его лились потоки лучей, а от его лика исходило неземное сияние.
Сама Царица Небесная благоволила к избраннику Божиему, не раз являясь ему. Посетив постриженного в схиму о. Иосифа во время смертной болезни, Она утешила его, назвав "Любимче мой!". Старец Амвросий, дабы приоткрыть духовные сокровища своего келейника, изредка посылал к нему монашествующих с вопросом: «Какова Матерь Божия?»; при этом о. Иосиф смиренно уходил от ответа.
Последние годы старец долго болел, терпеливо перенося все посылаемое от Господа, и тихо отошел ко Господу 9 (22) мая 1911 года. Рука усопшего была мягкой и теплой, как у живого. Мощи старца Иосифа ныне почивают во Владимирском храме Оптиной Пустыни.

Из наставлений прп. Иосифа Оптинского духовным чадам:

«Просите дать вам наставление об избавлении от рассеянности во время молитвы. Чтобы совсем не рассеиваться на молитве, для нас, грешных людей, невозможно. Но все-таки должно стараться по возможности собирать свой ум, заключая его в слова молитвы, т.е. вникать в каждое слово молитвы. Холодностью и окаменением смущаться не следует, а продолжать понуждать себя к молитве, сознавая себя недостойным утешения и умиления. Если молитва холодна, то из этого не следует заключать, что она и неугодна Богу, а иногда даже такая молитва вменяется человеку в подвиг, если только человек смиряется и всячески укоряет себя перед Богом».
«Как устроились обстоятельства, так и должно жить: потому что окружающие нас обстоятельства устрояются не просто – случайно, как думают многие, современные нам новомодные умники – а все делается с нами Промыслом Божиим, непрестанно пекущимся о нашем душевном спасении».